La habilidad de Díaz para entender quiénes serían los protagonistas de la vida pública colombiana continúa en ejercicio en las décadas de los noventa e inicios del milenio trabajando para la revista Credencial y el magazín La Revista, del diario El Espectador, retratando a los personajes más relevantes en el campo del arte, la cultura, la política, el deporte y la ciencia.
Es particularmente interesante la manera en que Díaz continuó produciendo imágenes perdurables, como la de Antanas Mockus, El pensador, de Rodin; el franco retrato de Jaime Garzón, o el irreverente retrato de Carlos Pizarro sin camisa. Músicos de gran raigambre popular, como Jorge Velosa y Carlos Vives, también posaron para Díaz, quien capturó el carácter de cada uno de ellos.
Estos retratos también señalan el tránsito del país por uno de sus momentos de grave crisis política, y ratifican a Díaz como un testigo excepcional de la vida colombiana de la segunda mitad del siglo XX.
Hacia finales del siglo XX aparecen también sus libros Cartagena de siempre (1992); El ahogado más hermoso del mundo (1995), Bogotá mía (1999), Barranquilla, ciudad art déco, con fotografías suyas y acuarelas del arquitecto Roberto Angulo (2006); Bogotá. La ciudad vivida (2007); San Andrés y Providencia, un lugar en el mar (2007); Santa Marta, entre la sierra y el mar (2007); una nueva versión con imágenes en color de Cartagena morena (2008), y finalmente Barranquilla, la alegría de vivir (2008).
Este ritmo de producción se vio interrumpido por el deterioro de su salud debido a un grave enfisema pulmonar que progresivamente lo debilitó. El 30 de noviembre de 2009 Hernán Díaz moría, a los 80 años, en su casa en Bogotá. Poco antes, el 9 de octubre de ese mismo año, fallecía en Manhattan el fotógrafo que siempre quiso y admiró, Irving Penn.
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